A kémiai tulajdonságai cikloalkánok
Home | Rólunk | visszacsatolás
Cikloalkánok sok hasonló tulajdonságokkal alkánok. Azt is lépnek szubsztitúciós reakciók halogénatommal, nitro- salétromsavat.
A legstabilabb közül goloyadernyh cikloalkán ciklohexán. Eltérően más tsikloakanov nélkül szubsztituens a molekula nem lapos, és nincs feszültség. Ez egy kis eltérés a Bayer szöget (körülbelül 109 // 28) között két vegyértékkel -gibridizovannogo sp3 szénatomhoz, amely ciklohexánban - körülbelül 16 // 5. Összehasonlításképpen, az eltérést a ciklopentán + 44 //. a ciklobután + 9 44 //. fenilJ-ciklopropán még + 24-44 //. Az utolsó három molekulák lapos. Ennek következtében, az égéshő csoportonként - CH2 - legalább és a ciklohexán 659,03 kJ / mol, ami majdnem egyenlő a fűtőérték, egy csoportban - CH2 - a alkánok.
5.2.1. Izomerizációs reakció. Tsiklany öttagú átalakíthatjuk hattagú, a sav jelenlétében-típusú katalizátorok, így AICI3 vagy AIBr3. Ebben az esetben, az expanziós ciklus felvétele miatt a szénatom:
Ez a reakció előállítására használják értékes nyersanyagok - ciklohexán. Amint látható egyenletből (5.1), a reakció lehet visszafordítható bizonyos körülmények között. Ez a fajta strukturális vázizomerizációs említett változás ciklust. Vannak más típusú izomerizáció cikloalkánokból.
A szerkezeti váz megváltoztatása nélkül a ciklus:
A térbeli geometriai (cisz - transz) izoméria:
5.2.2. Dehidrogénezési reakció. On bifunkciós katalizátorok 240 - 420 ° C-egy hidro-dehidrogénező központok fém katalizátorok (Pt, Ni, Pd) kialakított cikloalkének, és a savas centrumai (Al2 O3) - karbokationok:
ahol M - fém központok;
K - savas helyek.
5.2.3.Deystvie oxidánsok. Gyakorlati alkalmazása a reakció kell megszerezni nylon és nylon kaprolaktám, amelynek szekvenciáját az ábra mutatja. 5.1.
A ciklohexán oxidációját hajtjuk 35- protsentnoyazotnoy savval körülbelül 120-125 ° C, és a nyomás 0,4-0,5 MPa, és egy sav mólaránya a ciklohexán 1,33: 1. Nitrotsiklogeksan csökken ciklohexanon-oxim hidrogénnel ammónia környezetben egy réz-katalizátor jelenlétében, 80-130 ° C, a nyomás 17-20 MPa, a hozam a oxim 85-90%.
A ciklohexán oxidációját atmoszferikus oxigénnel végezzük folyékony fázisban 120-130 ° C, a nyomás 1,5-2,0 MPa jelenlétében Co naftenát vagy sztearát Mn. Végül lehet egyidejűleg szerezni adipinsav és kaprolaktám.
ciklohexán-oxim HOOC (CH 2) 4 COOH
Az elsődleges bomlási kiindulási molekula miatt előfordul, hogy törés és a kialakulását a C-C kétvegyértékűség: C6 H12 CH2 - (CH2) 4 - CH 2. amely lebontja stabil molekulákat:
Reakció (5.16) van a nem-lánc mechanizmus.
Alkil-szubsztituált cikloalkánok szétesik radikalnotsepnomu mechanizmust megtöri a C - C egy oldallánc vagy egy nyitott CH3 csoport abban az esetben metil-származékok cikloalkánok. A biciklikus ciklo-alkánok is ki vannak téve, hogy gyűrű felnyitását, repedés és dehidrogénezési.
5.2.9. Katalitikus átalakítása cikloalkánok.
a) 1911-ben nyitotta meg ND Zelinsky reakció róla elnevezett:
b) katalitikus diszproporcionálási: