Tropán alkaloidok atropin, kokain
TROPANOVYEALKALOIDY tartalmaznak -tropán maradékot a molekula (I) általános képletű észterek és aminosav-alkoholok és karbonsavak KT.Aminospirty általában tropánszármazéka, tropin (3-gidroksitropan), eq-Gonin (Z-hidroxi-2-karboksitropan ), 3,7-digidroksitropana, szkopin (6,7 Epoque-sitropin) teloidina (3,6,7-trigidrok-sitropan) és mások. ezek közül az alkaloidák KT Naib gyakran tapasztalt tropikus C6 H5 CH (CH 2 OH ) COOH, benzoesav C6 H5 COOH, veratric (3,4-dimetoxi) izovale-RIA Novosti, (+) - -metilmaslyanaya, fahéjsav és mtsai.
Tropánvázas alkaloid találtak a nadragulya család növények (Sola-naseae), legalább - más családok, pl .. erythroxylaceae (Eryth-roxylaceae) és Convolvulaceae (Convolvulaceae).
Néha között tropán alkaloidok, egy csoport atropin és a kokain. Alkaloidok atropin csoportok tropánszármazéka szubsztituenseket, Ch. arr. pozíciók 3,6,7. Atropin - racemát hioszciamin - észter tropin és tropikusra-you tartalmazott (mennyiségben 0,1-0,5%), mint nadragulya (Atropa belladonna), beléndek (Hyosciamus niger), Scopolia (Scopolia tangutica) és mások. faj a nadragulya család. Ugyanebben a növények tartalmaznak a kapcsolódó alkaloid szkopolamin (II) - szkopin-észtert és tropikusra-te - bestsv. kristályok jól szol. vízben, rosszabb - etanolban; -28 ° (vízben), m. Pl. monohidrát 59 0 C-on gyakorlati. célokra kapjuk a magokat Datura metel (Datura innoxia). K gruppeatropina számos olyan alkaloid molekulák-ryh tartalmaznak két tropán mag. A példák közé tartoznak, és belladoniny (cisz- és transz-izomerek R) - tropin észter ill. izatropovyh és K-T, és subhirzin A2 C = O, és konvolvidin ACH2 CH2 A, ahol A szerkezete IV.
A kokain tropán alkaloidok csoportok szubsztituenseket a 2- és 3 a tropán mag. Ezeket tartalmazza a levelek kokacserje (Erythroxylon coca) mennyiségben kb. 1% (kultúrnövényeket őket tartalmazó lényegesen kisebb). Kokain (V) jelentése bestsv. kristallygorkogo íz, m. pl. 98 0 C, -15,8 ° (vízben), az oldhatósága jó. vízben és etanolban. Ha a vegyületben savas vagy lúgos hidrolízissel szünetek up-benzoesav, hogy a metanol és a ekgonin-. A Prom-STI kokain extrakciójával kapott levelek vagy a Coca alkaloidok elszappanosítási elegyet egy méhlepény ekgonin, metilezése a karboxilcsoport és annak bin-zoilirovaniem.
Tól tropán alkaloidok két fő csoportot tartalmaznak kokain és truksilliny, to- vannak ekgonin metil-észter, észterezett OH csoport ill. -truksillovoy (VI) és -izotruksillovoy (Vn) a-ter.
Farmakologich. akció tropán alkaloidok változhat. Atropin (például hioszciamin) sugárforrás a központtól idegrendszert, stimuliruetdyhanie (de okozhat, hogy hagyja abba a nagy dózisban). Terápiás célokra, alkalmazunk spazmolitich. -in. Scopolamine farmakologich. St.-te hasonló atropin. Szemészetben használt (a pupilladilatatio), neurológia - a Parkinson-kór, a aneszteziológiai - előkészítő érzéstelenítés. Kokain - egy erős gyógyszer; mert a magas toxicitás használják a gyógyászatban csak mestnoanesteziruyuschee -in (felszíni anesztézia fogászat, szemészet). Nagy adag kokain dyhat okozhat bénulást. központ.
Atropin. alkaloid szereplő nadragulya (Atropa belladonna), beléndek (Hyosciamus niger), Datura (Datura stramonium), Scopolia (Scopolia carniolica) és mások. burgonyaféle növények (Solanaceae). Atropin - bestsv.
kristályok, keserű íze; MP 115-116 ° C; sol. etanol, kloroform, nehéz - a dietil-éter, benzol, víz (1: 600). A víz kerület újra pKa 9.68. C alkotnak egy p-ter-vízben oldható sók, különösen a szulfát (olvadáspont 194 ° C). Atropin-tropikus észtert (I) általános képletű és a tropikusra-you C6 H5 CH (CH 2 OH) COOH. Az intézkedés alapján a szervetlen sók. a-t otschep-
kívánnak létrehozni a H2 O ad apoatropin (II), a-ing és növényekből izolált. Atropin racém. keveréket izomeroa Fiziol. aktivnostyuobladaet csak (-) -giostsiamin. Valószínűleg benne van a növényekben, és az atropin során keletkező kibocsátás. Amikor fűtés. 110 ° C (-) - hioszciamin képez racém keverék, amely lehet választhatjuk szét a sztereoizo segítségével (+) - kámfor-szulfonsav.
Atropin állítjuk elő lepárlásával p-RA keveréket tropin és tropikusra-te. Először szintetizált borostyán dialdegida, metil-amin és aceton, hogy-azt egy nyomon követési, csökkentve a kapott terméket. -Tropic e kondenzálásával előállított etil efirafeniluksusnoy hogy-azt H5 C6 H5 CH2 SOOS2 etil-formiáttal SEQ NSOOS2 H5 redukcióval és hidrolízissel a keletkező észtert a-te formilfeniluksusnoy C6 H5 CH (CHO) SOOS2 H5. A Prom-STI atropin gyökeréből nyert és Scopolia belladonna, Datura magvak, valamint szintetikus (szulfát formájában). Atropin használnak: a spazmolitich. lek. -in; a szemészeti gyakorlatban az orvosi és diagnostich. célokat; Mérgezés mint antidotpri muszkarin, pilokarpin, stb anticholinesterase akció anyagok és a gyógyszerek (például morfin) és altatók. Atropin gyorsan felszívódik a gasztrointesztinális traktusból, és a szem a nyálkahártyákat. LD50 221,5 mg / kg-os (egér, p.o.).
egy alkaloid, ami a kokalevél. Továbbá a kokain (körülbelül 1%) ezekben levelek tartalmaznak számos egyéb alkaloidok (tropakokain, tsinnamilkokain, hygrine, kuskgigrin et al.), És a nitrogéntartalmú bázisok. Az összes alkaloidok a levelek koka, csak kokainprimenyaetsya gyógyászatban formájában hidroklorid. Kémiailag a kokain jelentése metilcsoport benzoylecgonine. Osnovaniekokaina feloldottuk kloroformban (1 0,5), dietil-éter (1 4), etil-alkohol (1 7), gyengén oldódik vízben (1. 1300). Gidrohloridkokaina feloldunk vízben (0,5 1), etanolt (4,5 1), kloroform (1 18), csaknem oldhatatlan dietil-éterben.
A kokain extraháljuk szerves oldószerekkel vizes, lúgos oldatokból. A maximális összeg ekstragiruyutsyahloroformom kokain pH = 7,0. 8.5. Ez alkaloid kisebb mennyiségben, és kivont gyengén savas oldatokat.