Tulajdonságok és módszerek előállítására a halogénezett alifás szénhidrogének
Nukleofil szubsztitúciós reakciók
A halogénatomok meglehetősen mobil és szubsztituálva lehet a hatása különféle nukleofilekkel, hogy szintéziséhez használt különböző származékok:
A mechanizmus a nukleofil szubsztitúciós reakciók
Abban az esetben, szekunder és primer alkil-halogenidek, mint egy szabály, hogy a reakció, mint a bimolekuláris nukleofil szubsztitúció SN 2:
SN 2 reakciófoiyamatok szinkron - nukleofil (ebben az esetben OH -) támadások egy szénatom, fokozatosan képező ezzel kapcsolatban; ugyanabban az időben fokozatosan szaggatott kötés C-Br. Az elhaladó a szubsztrát molekula-bromid-ion nevezzük kilépőcsoport vagy egy nukleofug.
Abban az esetben, SN 2 reakciók, a reakció sebessége függ a koncentráció és a nukleofil és a szubsztrát:
v - sebessége reakció,
k- reakciósebességi állandó
[S] - szubsztrátum koncentrációja (azaz, abban az esetben, alkil-halogenid)
[Nu] - koncentrációja a nukleofil
Abban az esetben, tercier alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúciós mechanizmus megy unimolekulás nukleofil szubsztitúciós SN 1:
A mechanizmus ez a reakció igen hasonló a mechanizmus a kicserélődési reakció a szervetlen kémiában, az disszociatív és megy két lépésben:
carbo nukleofil termék
Abban az esetben, SN 1 reakció sebessége a reakció függ a szubsztrátum koncentrációja, és független a koncentráció nukleofil: v = k [S]
2. Az eliminációs reakciót (eliminációs) - dehidrohalogénezési
Ennek eredményeként a eliminációs reakciók esetében alkil-halogenidek és az alkén-halogenidek képződnek. Például, melegítésével -etil-klorid és alkálifém-alkoholban és hidrogénklorid elimináció következik be megy etilén képződés:
Abban az esetben, szimmetrikus alkil-halogenidek dehidro-halogénezési reakció szerint jár szabály Zaitseva:
Hasítása hidrogén reakciókhoz HX hasítás a legalább hidrogénezett szénatom.
Például, lehasadása HBr 2-bróm-butánt is előfordulhat két módon:
Valóban, a megvalósított mindkét irányban, azonban az előnyösen 2-butén (80%), míg a butén-1 képződik kis mennyiségű (20%).
Mechanizmusai eliminációs reakciók
Megszüntetése hidrogén-halogenid lehet végzett három alapvető mechanizmusokat: E1, E2 és E1cb
Az alkil-halogenid disszociálódik alkotnak egy karbokation és egy halogenid ion. A bázist (B :) proton elválik a kapott terméket alkotnak egy karbokation - alkén:
karbo-szubsztrátum-termék
Ez a mechanizmus jellemző a tercier alkil-halogenidek.
Ebben az esetben a szekvenciát a másik: egy bázis proton elválik egy alkil-halogeniddel reagáltatjuk, karboaniona, amely azután egy halogenidion alkotnak egy alkén:
Ez a mechanizmus akkor fordul elő ritkán, mint ahogy azt a képen HF eliminációs reakció 1,1,1-trifluor-2,2-diklór-etán.
Ebben az esetben a proton leválása és halogenidion előfordul szinkronban, azaz egyszerre ..:
Mechanizmus E2 jellemző elsősorban a primer és szekunder alkil-halogenid.
Hasonló mechanizmusok esetében megfigyelt a megszüntetése víz alkoholok és más esetekben.
Kölcsönhatás fémek
3.1. A reakcióban az alkil-halogenidek alkálifémekkel Wurtz reakció megy végbe a kialakulását alkánok:
A reakció képzése útján organosodium vegyületek és nem megy tercier alkil-halogenidek.
3.2. Reagáltatva aktív kétvegyértékű fémek képeznek nagyon hasznos szempontjából a szintetikus fémorganikus vegyületek:
Bájtok # 972; proc EED fontosságát Mg-szerves vegyületek - Grignard-reagensek Ezek előállíthatók a kiteszik a fém magnézium dietil-éteres oldatot, amely halogenid:
Grignard-reagensek eltérően cinkorganikus vegyületek nem-gyúlékony, és nagyon kényelmes szerves szintézis. Segítségével Grignard-reagenseket úgy állíthatjuk elő, különféle származékai alkánok, alkoholok, karbonsavak, merkaptánok, fémorganikus vegyületek:
Halogénezett éget, képző szén-dioxid, víz és a hidrogén-halogenidek, például a:
Hevitésre réz halogén, halogénatomokat hasítjuk képeznek illékony kloridok réz, színezés a láng egy szép zöld vagy cián - ez kvalitatív reakciója bontása halogénezett nevezett Beilstein.