Alkének - MPD

Telítetlen szénhidrogének közé tartoznak egy vagy több szén-szén többszörös kötést. A találmány szerinti vegyületek, amelyek egy kettős kötést tartalmaz a molekulában - alkének (olefinek). Mint a alkánok, alkotnak homológ sor, amely a legegyszerűbb képviselője - C2 H4 etilén (etén).

Amellett, hogy a szénváz izoméria alkének lehetséges helyzeti izomerek többszörös kötést és geometriai cisz-transz izomerek (lásd. Cikk, „Miért olyan sok?”).

A kettős kötés az alkének áll szilárd s -bond és több diffúz (fuzzy) p -bond nyitott sok támadásokat. Általában a többszörös kötés egy régió megnövelt elektronsűrűség, amely rendelkezésre áll a részecskék teljes vagy részleges pozitív töltést - elektrofilek (. A görög „elektron” és a „filozófia” - „szerető”). Ez magyarázza a magas reaktivitása alkének: ezek készségesen átmennek addíciós reakciók a kettős kötés előforduló ion (elektrofil) mechanizmus. Így egy olyan molekula közeledik r 2. Rendszer-etilén-p-elektronok polarizált: ez egy részleges töltés szeparáció Br d + - Br d -. ahol a kötés a brómatom a molekulában gyengül. Brómatom hordozó pozitív résztöltést kapcsolódik egy etilén molekula. Az eredmény egy pozitív töltésű karbóniumion (carbo), amelyet azután reagáltatunk egy anion R - alkotnak 1,2-dibróm-etán:

Hasonlóan csatlakozott halogenidek alkének, a víz, az alkoholok. Orosz tudós Vladimir Markovnyikov (1837- 1904) létrehozott egy mintát ismert mint általában Markovnyikov reakciókhoz alkének különböző reagensekkel H- X (.. Ha X - jelentése C l Az r OH, OR), hidrogénatom kapcsolódik a szén atom a kettős kapcsolat, amely kapcsolatban van nagyobb hidrogénatomok, például:

Markovnyikov szabály magyarázható reakció mechanizmusa: két karbokationok a képezhető az első lépésben a folyamat - CH3-CH szekunder + primer -CH3 vagy -CH2 CH3 -CH2 +. a legstabilabb másodlagos. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a benne részleges kompenzációt a pozitív töltés a két alkilcsoport van szó, nem csak egy. Azonban, jelenlétében elektron-alkenil-szubsztituens (funkciós csoport húz az elektronsűrűség) sokkal stabil karbokation primer és Markovnyikov szabály nem teljesül:

Ez az úgynevezett antimarkovnikovskoe kapcsolatot.

A peroxidok jelenlétében vagy könnyű bromid mindig kapcsolódik alkének elleni Markovnyikov szabály - egy csoport, nem ionos mechanizmus.

Amikor melegítjük a gáz fázis és a fény kölcsönhatásba alkének egy gyökös mechanizmussal, anélkül, hogy a kettős kötés lehet klór- és brómatomra:

Kapcsolódó cikkek