A problémák megoldását a szerves kémiában
6) -benzol → meta -propiletilbenzol
?
Mindkét szubsztituens bevezetendő benzolgyűrű alkilcsoportok. Úgy tűnik, hogy a probléma nagyon egyszerű, mert az alkilezési - egyike a jól ismert elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemző az aréna. Azonban két okból ez a reakció nem lehet használni. Először is, egy kísérlet, hogy vezessenek be egy propil-benzol-gyűrű alkilezési Friedel-Crafts-acilezés (például alumínium-triklorid, propil +), vagy egy alkohollal (1-propanol + kénsav) van társítva előnyös képződése izopropil miatt átrendeződés a reakció során képződő propil- kation egy stabilabb izopropil-kation. Másodszor, mind a helyettes, az összes alkilcsoportok szubsztituensei I típusú, így a meta-helyettesített használatával egy olyan alkilezési eléréséhez nem lenne lehetséges.
Ahhoz, hogy végezzen előre meghatározott konverziós kell bevezetni alkilcsoport, amely csoportok kétlépéses módszerrel alkilezési arének (arén először acilezzük Friedel-Crafts-acilezés, majd csökken az alkil-acil-csoport). Például, lehetséges, először a reakció végrehajtására benzollal -propánsav-kloriddal alumínium-triklorid jelenlétében, majd a kapott savkloridot acilezett fenil-etil-acetát. Ebben az esetben, egyrészt kizárt átrendeződés, és, másodszor, van kialakítva az első reakcióban feniletil acilezett
Ez a meta-helyzetben, mivel az acilcsoport, mint egy dezaktiváló szubsztituens (-I- és -M hatás) van orientant II nemzetség. A kapott diketont ezután redukáljuk, hogy a végső termék (például, Klemmensenu).
akkor is meg kell meghatározni az utolsó lépés a probléma megoldására. Nyilvánvaló, hogy meg kell sztereo. Például, a bevezetése a fluoratom előfordulhat sztereoszelektív nukleofil bimolekuláris
Foot cseréje minden jó távozó csoport ftoridanionom. Ehhez a reakcióhoz, mint a kiindulási anyag szükséges, hogy kiválassza a megfelelő konfigurációs kloridot, amelynek a helyettesítő az A C (1) elhagyó könnyebben, mint a klór-csoport. Ez lehet, például, transz-1-jód-2- kiór vagy transz -1-toziloxi-2-kiór, és mivel jodid anion, és a tozilát anion, mint kevésbé bázikus szabadság sokkal könnyebb, mint az alap-klorid anion. Mindkét vegyület által reakciót kálium-fluoriddal dimetil-formamidban S N 2 mechanizmus a konfiguráció inverziójával a C (1) így a végterméket kapjuk.