Határozza izomerek primer, szekunder és tercier szénatom
Bármely alkán a H2N Cn + 2, ahol n> 3, hogy több mint egy szerkezeti képlet, és a számos lehetséges kiviteli alakok növekedésével gyorsan emelkedik n.
Ahhoz, hogy meghatározzuk a szerkezeti izomerek első levelet szénlánc hat szénatomot tartalmazó, a szabad vegyértékek a szénatom van kitöltve, hidrogénatom - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - normál hexánnal. szénatom kapcsolódik egy szénatomot, nevezzük primer, két - szekunder, három - tercier. Ezért 1C atomok 6C - elsődleges, 2C, 3C, 4C és 5C - szekunder;
Következő formában láncok kevesebb szénatomot tartalmazó, a fennmaradó atomok az oldalláncban mozgatjuk.
A 3C és 4C atomok - szekunder, 2C - tercier, más atomok - elsődleges;
atomok a 2C és 3C - tercier, és a többi - az elsődleges.
A formáció új szerkezeti izomerek oldalcsoportok mozgatjuk a szénhidrogén lánc.
atom 2C - kvaterner, 3C - másodlagos, más atom - elsődleges.
2. Milyen szénhidrogének állíthatók elő Wurtz reakció elegyének alkalmazásával halogén-alkánok (alkil-halogenidek) - klór-etán és a klór-metán?
Ahhoz, hogy meghatározzuk a szénhidrogén-általános képletű kapott Wurtz reakciót halogén-alkánok levelet szerkezeti képletek a következők (felé halogén):
A képződött gyökök össze vannak kapcsolva a szerkezeti képlete egy új szénhidrogén. Abban az esetben, két különböző halogén-alkánok két lehetséges kombinációk még egyéb gyökökkel képződéséhez vezet két másik szénhidrogének:
Ily módon, amikor használják a Wurtz reakcióelegyet halogénalkánok lehetetlen részesült egyéni anyag, a keverék az új szénhidrogének.
Abban az esetben, meghatározó szerkezetét és összetételét haloalkánok előállításához szükséges szénhidrogén ismert összetételű kell osztani kiindulási szénhidrogént két azonos fragmentumok (szimmetrikus alkánok), amelyek formájában egy halogén-származékok. Például, a bután CH3 - CH2 - # 9553; - CH2 - CH3 ez lesz
Abban az esetben, aszimmetrikusan kialakítani szénhidrogén lehet bármilyen két halogénatommai származékok. Például, a pentán CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - # 9553; - CH3 jelentése bróm és 1-bróm-bután vagy CH3 - CH2 - CH2 - # 9553; - CH2 - CH3 bróm-etánt és az 1-bróm-propánt.
Nem szabad elfelejteni, hogy a reakció adatait halogénatom, szénhidrogének elegye, amelyek közül az egyik - pentán.
Mi történik, amikor egy szénhidrogén kondenzált nátrium-acetát lúggal?
Reakcióvázlat a kémiai konverziós kell mutatni a következő:
Ennek eredményeként a fúziós a nátriumsók karbonsavak lúggal (vagy szóda mész) szénhidrogének vannak kialakítva, amelyek szerkezete az egyik szénatomján kevesebb, mint az eredeti só készítményt.
4. Mi termékek által alkotott halogénezést és a nitrálást által Konovalov (14-20% -os HNO3-oldatot. 140 0 C) propán?
A halogénezési reakció (klórozási, brómozási), nitrálás útján megy végbe a szabad gyökös mechanizmussal (szubsztitúciós csoport - SR).
Nem szabad elfelejteni, hogy a klórozás képezhetünk, több izomer - monohlorproizvodnyh (neregioselektivny reakció):
Abban az esetben, mononitrálási és monobromirovaniya Konovalov, csere a hidrogénatom az alkánok történik túlnyomórészt a tercier, majd szekunder szénatom, azaz Ezeket a reakciókat regioszelektív:
Alkének (Etilén szénhidrogének)
Szénhidrogének molekulák, amelyek egyetlen kettős kötést tartalmaz (kombinációja közötti szénatom # 963; - és π- szén - szén kötések) nevezzük alkének (etilén-szénhidrogének). Az általános képlet a homológ sor alkének CnH2n.
A nevek telítetlen szénhidrogének alkotják a szabályokkal összhangban az IUPAC (lásd. „Nomenclature of Organic Compounds”), egy szénhidrogénnel cím utótag „en” helyébe „en.” Mert alkének viszonylag egyszerű szerkezetet használhatja a nevet az utótag „ilén”. Például, az etilén, a propilén, stb
A racionális nómenklatúra szénhidrogének minősülnek származékai etilén, amelyben egy vagy több hidrogénatom helyettesítve van szénhidrogéncsoportok. Összeállításánál a nevét a helyzet ezen csoportok tekintetében a kettős kötés jelzett hozzáadásával a „kiegyensúlyozott” vagy „kiegyensúlyozatlan”.
Az etilén-szénhidrogének, amelyekre jellemző két típusú izomériát: szerkezeti és térbeli. A szerkezeti izomerek miatt két okból: a szerkezet a különböző szénváz (kezdve a második tagja a homológ sor - a lánc vagy gyűrű), és a különböző pozíciókban a kettős kötés a szén lánc
A képtelenség, normál körülmények között a szabad elforgás a kettős kötés (a részleteket lásd a „izoméria szerves vegyületek.”) Vezet, hogy a megjelenése alkének geometriai (cisz -, transz, Z-, E-) izoméria.
Etilén például a következők alkalmazásával hipotézist sp 2 - hibridizáció a szénatomok, hogy tanulmányozza a természet a kettős kötés, lásd az oktatás # 963; - és π- kötvények (lásd a "Chemical Communications".) És azok jellemzőit. Szükséges hangsúlyozni a különbségeket a szerkezet etilén és homológjai (például, a polaritás a molekulák). A térbeli szerkezet a molekula és a fragmentumot az etilén - C = C fennmaradó vegyületek - trigonális sík.
Abban a vizsgálatban, a fizikai tulajdonságai alkének kell jegyezni, mint abban az esetben a alkánok szabályszerűségére változásokat tulajdonságok (forráspont és olvadáspontja, sűrűsége, oldhatóság poláros és nem-poláros oldószerek, stb) homológjai szerkezeti és térbeli izomerek.
A tanuló a kémiai tulajdonságait annak szükségességét, hogy különös figyelmet fordítanak a nagy reaktivitása etilén szénhidrogének és társítását a megjelenésével ezek kémiailag aktív reakció központ - π - kötést. Szinte minden reakciók zajlanak részvételével ezt a kapcsolatot. Azon a helyen, a rés a kettős kötés addíciós reakciók fordulnak elő (Ar általános képletű csoport - és elektrofil AE - típusú), oxidáció és a polimerizáció.
Ezek a reakciók nagy gyakorlati használatra, hogy széles körben használják a gyártás számos értékes termékek: egy- és kétértékű alkoholok, polimerek, stb
A diák kell tudni az addíciós reakció az etilén a szénhidrogénekkel az alábbi anyagok: hidrogén, halogén (a Br2 - kvalitatív reakciója telítetlen vegyületek), a hidrogén-halogenidek, kénsav, és a víz. Meg kell jegyezni, hogy elektrofil mellett alkének reakció aszimmetrikusan megy végbe épített szabálynak megfelelően Markovnyikov hidrogénatom csatlakozik a legtöbb hidrogénezett szén atom a kettős kötést. Ez a kapcsolási rendje miatt a polarizálhatóságot a kettős kötés, a különbség a stabilitást a közbenső karbokation. Például,
Megjegyezzük, hogy a kapcsolási reakció végbemehet ellen Markovnyikov szabály:
1. Abban az esetben, összekötő egy gyökös mechanizmussal, például hozzáadásával hidrogén-bromid, a hidrogén-peroxid jelenlétében:
2. a bevezetése a telítetlen szénhidrogének elektronszívó csoport (-NO2 -CF3 stb):
Ellentétben alkánok alkének könnyen oxidálódik. A mélysége oxidációs irányba (gyenge, közepes, erős és teljes oxidáció, ozonolízis) határozza meg, hogy milyen típusú az oxidálószer és a reakció körülményeitől.
A polimerizációs reakciókat alkének széles körben használják gyártásához számos értékes termékek :. műanyag, gumi, stb A hallgató kell vizsgálni a alaptípusa polimerizációs (kationos, anionos, radikális), és azok jellemzői, az alapvető jellemzői a polimerek. etilén és propilén polimerizációs rendszert lehet az alábbi képlettel ábrázolható:
A laboratóriumi eljárások, amelyekkel egy diák kell tudni, hogy a készítmény az alkének dehidratációjával alkoholok, halogénezett alkánok dehidrohalogénezést (cselekvés alkoholos lúgos oldatban), emlékeztetni kell arra, hogy ezek a reakciók a Zajcev szabály. Széles körben ismert dehidrogénezésével alkánok dehalogénezés diszubsztituált alkánok.
Ellenőrző kérdések és feladatok:
1. Miért telítetlen alkének hívják? Milyen más nevek ezen osztály?
2. Adjon nevet a következő vegyületeket a két nómenklatúrákat - IUPAC és racionális:
3. Az ok-dietiletilena rassmorite mindenféle izoméria specifikus alkének. Mik izomerek.
4. Tekintsük a példát propén képződésének áramköri # 963; - és π-kötések, válassza ki az összes elektronikus hatások ebben az összefüggésben.
5. írni a következő reakció egyenlete: hidratációja izobutilén, butén-1 hidroklórozása, 2-hexén ozonolízis, oxidációs reakció feltételei Wagner butén-2. Név a kapott vegyületek.
6. Mi szénhidrogének dehidratáció útján állítjuk elő alkoholok az alábbi:
2-hexanol, 2-metil-pentanol-3? Írja le a reakciókat. Meghatározza azokat a feltételeket a reakció. Név a kapott vegyületek.