Dimerizációt és trimerizációja alkinek

Az első tagja homológ sor - acetilén a történelmi neve:

A szisztematikus nómenklatúra nevek acetilénes szénhidrogének a nevét a megfelelő alkánok (azonos számú szénatomot tartalmazó) helyett az utótag -en a -yn:

A fő áramköri választjuk oly módon, hogy szükségszerűen tartalmazza a hármas kötés (azaz, hogy nem lehet a leghosszabb).

Típusai izoméria alkyne.

1. helyzeti izomerek a hármas kötés (mivel C4 H6):

2.Izomeriya szénváz (kezdve C5 H8):

3.Mezhklassovaya izoméria alkadiének a (kezdődő C3 H4) és cikloalkenil (kezdve C4 H6):

butin-1-butadien # 8739; # 8739; ciklobuténszármazékokkai

2SN4 - (1500ºS) à C2 H2 + 3H2 A reakciót ív módon metán között áramló az elektródák egy érintkezési idő 0,1-0,01 másodperc. Az ilyen rövid hevítési idő okozott az a tény, hogy az acetilén ilyen hőmérsékleten bomolhat szénre és hidrogénre.

2.Gidroliz kalcium-karbid:

CaO + C - (t)à CaC2 CaC2 + CO + H2 O à A Ca (OH) 2 + C2 H2 kalcium-karbid van kialakítva melegítésével kalcium-oxid CaO (égetett mész) és koksz 2500ºS. A további hidrolízis kiosztott acetilén.

3. dehidrohalogénezési dihalogén-alkán alkoholos alkáli-oldatot (alkáli- és alkoholt túladagolják).

R-CH 2 -CBr2 -R + 2KOH - (alkohol) à R-C = C-R + 2H2 O + 2 KBr R-CHBr-CHBr-R + 2KOH - (alkohol) à R-C = C-R + 2H2 O + 2 KBr

4. A lánchosszabbítási (acetilidek alkilezés) hatására acetilidek halogenidek.

R-C≡CNa + Br-R ' à R-C = C-R „+ NaBr

Tulajdonságok alkinek: 1. π-elektronok rövidebb hármas kötés szilárdan tartja a magok szénatomok és egy alsó polarizálhatóságot (mobilitás). 2. Ezért elektrofil mellett alkinek lassabb, mint az alkének. 3. Alkinek a terminál hármas kötést (alkin-1) mutatnak savas tulajdonságokkal rendelkeznek, és képesek reagálni a hatékony fémek sókat képeznek.

A jelenlétében a fém katalizátorok (Pt, Ni) alkinek kapcsolódó hidrogénatom alkotnak alkének (törött első π-kötés), majd az alkán (törött második π-kötés):

Ha egy kevésbé aktív katalizátort [Pd / CaCO3 / Pb (CH3 COO) 2], a hidrogénezést leállítjuk, a kialakulását alkének.

Elektrofil addíciót halogének, hogy alkinek lassabb, mint az alkének (az első π-kötés van törve keményebb, mint a második):

Alkinek színtelenítjük brómos vizet (kvalitatív reakció).

Összefogás halogenidek is megy elektrofil mechanizmus. Adduktok aszimmetrikus alkinek által meghatározott Markovnyikov szabály:

G. hidratálás (Kucherov reakció):

Joining víz jelenlétében higany só katalizátor (II) -vé képződése útján instabil enol. amely izomerizálna az aldehid vagy keton.

Ha hidratációs megy acetilén, acetaldehid képződik.

Minden más alkinek ketonok során képződő hidratálás (csatlakozásunk óta zajlik a Markovnyikov szabály).

Dimerizációt és trimerizációja alkinek.

1) Dimerizáció alatt vizes ammóniás CuCi:

2) trimerizációs acetilén mint aktív szén képződéséhez vezet benzol (Zelinsky) reakció: